Propylenglycol struktur, egenskaber, syntese og anvendelser

2759
Abraham McLaughlin
Propylenglycol struktur, egenskaber, syntese og anvendelser

Det propylenglycol er en alkohol, hvis kemiske formel er C3H8ELLERto eller CH3CHOHCHtoOH. Den består af en farveløs, lugtfri, smagløs, tyktflydende væske, der ligner sirup. Det har stor opløselighed i vand, hvilket giver det egenskaben at være hygroskopisk og fugtighedsgivende.

Ydermere er propylenglycol en relativt stabil og kemisk inert forbindelse, som har gjort det muligt at anvende det som et fortyndingsmiddel ved intravenøs administration af adskillige medikamenter og til topisk og oral behandling af forskellige sygdomme, for eksempel ichthyosis..

Strukturformel af propylenglycol. Kilde: Jü [CC0]

Dens strukturformel er vist ovenfor, hvilket giver et klart glimt af, hvordan dets molekyle skal være. Bemærk, at det har to hydroxylgrupper på tilstødende carbonatomer, og at dets carbonskelet er afledt af carbonhydridpropanen; det vil sige, det har tre kulstofatomer.

Andre navne på denne alkohol er 1,2-propandiol (som IUPAC anbefaler) og 1,2-dihydroxypropan bortset fra nogle, der ikke er så almindelige.

Propylenglycol anvendes industrielt til udarbejdelse af forskellige fødevarer og drikkevarer, der opfylder funktionerne som fugtighedsbevarende middel, stabilisator, antioxidant, antimikrobiel, forstærker virkningen af ​​andre tilsætningsstoffer osv..

På det industrielle område har det adskillige anvendelser, blandt andet: frostvæske, opløsningsmiddel, produktion af harpiks og plast, polyesterstof, farvestoffer og farvestoffer.

Selvom det betragtes som en sikker forbindelse, kan det under visse betingelser være giftigt og sundhedsskadeligt, hvilket kan føre til hjertestop. Det er dog mere miljøvenligt sammenlignet med ethylenglycol og erstatter sidstnævnte som bil frostvæske..

Artikelindeks

  • 1 Struktur af propylenglycol
    • 1.1 Stereoisomerer
  • 2 egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Molekylvægt
    • 2.3 Smeltepunkt
    • 2.4 Kogepunkt
    • 2.5 Flammepunkt
    • 2.6 Opløselighed i vand
    • 2.7 Opløselighed i organiske væsker
    • 2.8 Tæthed
    • 2.9 Dampmassefylde
    • 2.10 Damptryk
    • 2.11 Stabilitet
    • 2.12 Viskositet
    • 2.13 Forbrændingsvarme
    • 2.14 Fordampningsvarme
    • 2.15 Specifik varme
    • 2.16 Dannelsesvarme
    • 2.17 Brydningsindeks
    • 2,18 pKa
  • 3 Syntese
    • 3.1 Fra propylenoxid
    • 3.2 Fra glycerol
  • 4 risici
  • 5 anvendelser
    • 5.1 -Læger
    • 5.2 -Industriel
    • 5.3 - Yderligere anvendelser
  • 6 Referencer

Struktur af propylenglycol

Propylenglykolmolekyle. Kilde: Karlhahn [Public domain]

I det første billede blev strukturformlen for propylenglycol vist; Ovenfor har du i stedet dets molekylære struktur repræsenteret med en kugle- og søjlemodel. De røde kugler svarer til oxygenatomerne i de to OH-grupper.

Alle bindinger, der kan observeres i strukturen, har evnen til at rotere på deres egen akse, hvilket giver molekylet fleksibilitet; og til gengæld påvirker deres vibrationstilstande.

Fra synspunktet på deres intermolekylære interaktioner, takket være de to OH så tæt på hinanden, tillader de propylenglycol at danne flere hydrogenbindinger. Som en konsekvens af disse broer udviser denne alkohol et kogepunkt, der er højere end vandets (187,6 ° C), på trods af at den er tungere..

Stereoisomerer

Stereoisomerer af propylenglycol. Kilde: Jü [Public domain]

I molekylstrukturen er kulstofatomet i midten (Ctoer asymmetrisk, da den har fire forskellige substituenter: OH, H, CH3 og CHtoÅh.

På billedet ovenfor kan du også se ovennævnte. Til venstre er strukturformlen og til højre de to stereoisomerer af propylenglycol:

Bemærk, at det nævnte par stereoisomerer er spejlbilleder, det vil sige, de kan ikke overlejres; og derfor er de enantiomerer.

Hvis stereoisomeren af ​​ekstrem højre (af konfiguration R) "vendes", vil den have den samme formel som sin partner (af konfiguration S); med forskellen, at dit H-atom peger ud af flyet mod læseren og ikke bag flyet.

Ejendomme

Kemiske navne

-Propylenglycol eller a-propylenglycol

-1,2-propandiol (foretrukket af IUPAC)

-1,2-dihydroxypropan

-Methylethylglycol.

Molekylær vægt

76,095 g / mol

Smeltepunkt

-60 ºC.

Kogepunkt

187,6 ºC.

antændelsespunkt

-104 ºC.

-99 ºC (lukket kop).

Vandopløselighed

106 mg / L ved 20 ° C; det vil sige praktisk taget blandbar i enhver andel.

Opløselighed i organiske væsker

Opløselig i ethanol, acetone og acetone. Ud over vand er det også blandbart med acetone og chloroform. Opløselig i ether.

Massefylde

1,0361 g / cm3 ved 20 ºC.

Dampmassefylde

2.62 (i forhold til luft taget som 1).

Damptryk

0,13 mmHg ved 25 ºC.

Stabilitet

Ved lave temperaturer er den stabil i tæt lukkede beholdere. Men i åbne beholdere og ved høje temperaturer har det en tendens til at oxidere og producerer propionaldehyd, mælkesyre, pyruvinsyre og eddikesyre..

Propylenglycol er kemisk stabil, når den blandes med 95% ethanol, glycin eller vand.

Viskositet

0,581 cPoise ved 20 ° C.

Forbrændingsvarme

431 kcal / mol.

Fordampningsvarme

168,6 cal / g (ved kogepunkt).

Specifik varme

0,590 cal / g ved 20 ºC.

Dannelsesvarme

-116,1 kcal / mol ved 25 ºC.

Brydningsindeks

1.431 - 1.433 ved 20 ºC.

pKa

14,9 ved 25 ºC.

Syntese

Fra propylenoxid

Industrielt fremstilles propylenglycol af propylenoxid (som er et epoxid). Nogle producenter bruger ikke katalysatorer ved denne metode og udfører reaktionen ved høje temperaturer mellem 200 og 220 ºC.

Andre producenter bruger derimod metaller som katalysatorer, og de anvendte temperaturer er noget lavere end de foregående, mellem 150 ° C og 180 ° C, med tilstedeværelsen af ​​en ionbytterharpiks og små mængder svovlsyre eller alkali..

Reaktionen er vist i den følgende kemiske ligning, hvor praktisk taget kulstoffet i trekantens øverste toppunkt hydratiseres i et surt medium:

Syntese af propylenglycol fra propylenoxid. Kilde: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Det endelige produkt indeholder 20% propylenglycol, der yderligere kan rense op til 99,5%.

Fra glycerol

Syntesen af ​​propylenglycol kan også udføres fra glycerol ved anvendelse af katalysatorer; såsom Raneys Ni-katalysator.

Glycerol har tre OH-grupper, så det skal slippe af med en, samtidig med at der er behov for brint for at muliggøre denne transformation, og vand frigives i en hydrogenolysereaktion.

Risici

Selv om brugen af ​​propylenglycol i fødevarer betragtes som sikker af US Food and Drug Administration (1982), er der rapporter om bivirkninger. Blandt dem er der forekommet hyperosmolalitet, hæmolyse, hjertearytmi og mælkesyreacidose..

En 15 måneder gammel dreng, der modtog store doser C-vitamin, suspenderet i propylenglycol, har haft episoder med manglende respons på stimulering, takypnø, takykardi, svedtendens og hypoglykæmi..

Tilstedeværelsen af ​​angreb er rapporteret relateret til indtagelsen af ​​D-vitamin ved anvendelse af propylenglycol som et administrationsmiddel. Ligeledes er der rapporteret om en tilstand af hyperosmolalitet hos små børn, der indtog multivitaminer indeholdende propylenglycol.

Hos voksne kan intravenøs administration af store doser propylenglycol forårsage nyresvigt og nedsat leverfunktion. Derudover inkluderer toksiske virkninger hyperosmolalitet, metabolisk acidose (mælkesyreose) og septisk syndrom..

Hurtig intravenøs injektion af lægemidler indeholdende propylenglycol har været forbundet med nervøs depression, hypotension, slagtilfælde, arytmi, bevidstløshed og til sidst hjertestop..

WHO (1974) anbefalede en maksimal dosis propylenglycol på 25 m / kg / dag i mad. Nogle undersøgelser fandt toksiske virkninger af propylenglycol, når serumkoncentrationen overstiger 25 mg / dL.

Ansøgninger

-Læger

Fortyndingsmiddel i medicin

Nogle kunstige tårepræparater, såsom Systane, bruger propylenglycol som ingrediens.

Det bruges som et fortyndingsmiddel til intravenøs administration af adskillige medikamenter, herunder: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidat, nitroglycerin, natriumphenobarbital osv..

Propylenglycol er blevet brugt i alkoholbaserede håndrensere med en fugtgivende virkning for at forhindre tørre hænder..

Hygroskopisk middel

Propylenglycol tilsættes til åndedrætsinhalatorer for at reducere viskositeten af ​​bronchiale sekreter, som det er tilfældet ved astmatisk sygdom..

Antiseptisk

Det bruges som et antiseptisk middel med en handling svarende til ethanol; men er lidt mindre effektiv end ethanol. Topisk påføring af propylenglycol i en vandig fortynding på 40-60%.

Behandling af Ichthyosis

Det er blevet brugt til behandling af patienter med X-bundet ichthyosis og ichthyosis vulgaris. Disse sygdomme er karakteriseret ved en proces med hudpletter og skalaer.

Propylenglycol og andre ikke-alkoholiske geler forårsager en stigning i salicylsyrens keratolytiske virkning. Denne kombination af kemiske forbindelser kan være nyttige til behandling af ichthyosis..

Andre

Salven, hvis sammensætning har 70% propylenglycol, bruges med gode resultater til behandling af hornhindeødem.

-Industriel

I mad

.Propylenglykol er et meget nyttigt fugtighedsbevarende middel i fødevarer. Derudover fungerer det som et konserveringsmiddel, der kan virke på patogener. Derudover er det en lavreaktiv forbindelse, så den reagerer ikke med andre fødevarekomponenter..

-Dens hygroskopicitet sikrer absorption af vand og andre stoffer under optimale forhold. På denne måde opretholdes en kontrol af madens fugtighed for at undgå tørhed af den samme og en acceleration af dens forringelse..

-Det er en antioxidant, der forlænger madvarens halveringstid og beskytter den mod den skade, som ilt kan producere..

-Det virker ved at opløse andre tilsætningsstoffer, der kan være til stede i fødevareforarbejdning, såsom: farvestoffer, smagsstoffer og antioxidanter.

-Det bruges til fremstilling af flydende sødestoffer, cremet is, pisket mælk osv..

Frostvæske

Det udfører en funktion svarende til ethylenglycol. Men brugen af ​​propylenglycol har været foretrukket på grund af dets lave toksicitet. Ethylenglycol kan forårsage calciumoxalatkrystaller, som kan skade hjertet, lungerne og nyrerne..

Propylenglycol er i stand til at blokere dannelsen af ​​iskrystaller og forhindrer frysning. Derudover sænker det frysepunktet for vandet og forhindrer dets forekomst. Det bruges også til afisning af flyvinger..

Kosmetik og personlig plejeprodukter

Det bruges til at opretholde fugtigheden i håret. Derudover hjælper det med at blødgøre hud og hår og styrer bakterievækst..

Propylenglycol anvendes til fremstilling af adskillige produkter til personlig pleje, såsom: deodoranter, solcreme, ansigtscremer, kropslotioner og hjælpestoffer til at stabilisere skummet, der anvendes i barbercreme..

Det bruges også som fugtighedscreme for at forhindre tør hud og hænder..

Andre

Propylenglycol anvendes til fremstilling af klæbemidler, fugemasser og belægninger.

Det bruges i termisk varmeoverføringsvæsker og i hydrauliske væsker og bremsevæsker. Derudover bruges det til undertrykkelse af støv; i farvestoffer og farvestoffer: smøremidler, dehydrering af naturgas, blødgørere, overfladeaktive stoffer og voks.

Det bruges i tekstilindustrien til fremstilling af polyesterfibre. Det bruges i maling og belægning til beskyttelse af elementerne; som opløsningsmiddel i trykfarver og ved fremstilling af plast, der overholder kravene.

-Yderligere anvendelser

Den amerikanske hær bruger den til at producere en røg, der fungerer som et gardin eller skærm for at skjule troppernes bevægelse på slagmarken..

Det bruges også i skalamodeller af tog og skibe til at simulere emission af røg ved hjælp af små varmeapparater..

Propylenglycol bruges sammen med glycerol i de flydende patroner til elektroniske cigaretter, hvilket reducerer de toksiske virkninger ved at bruge konventionelle cigaretter.

Referencer

  1. Wikipedia. (2019). Propylenglycol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
  2. PubChem. (2019). Propylenglycol. Gendannet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler til industrielle applikationer. Gendannet fra: dow.com
  4. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley plus.
  5. Lim, T. Y., Poole, R. L. og Pagelen, N. M. (2014). Propylenglykoltoksicitet hos børn. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (2. marts 2018). Propylenglykol i mad: Er dette tilsætningsstof sikkert? Gendannet fra: heatline.com
  7. Grøn Carolyn. (26. september 2017). Anvendelsen af ​​propylenglykol i det daglige liv. Gendannet fra: bizfluent.com

Endnu ingen kommentarer