Det kinoner de er organiske forbindelser med en aromatisk base, såsom benzen, naphthalen, anthracen og phenanthren; de betragtes imidlertid som konjugerede cykliske diacetonmolekyler. De stammer fra oxidationen af phenoler, og derfor oxideres C-OH-grupperne til C = O.
De er generelt farvede forbindelser, der fungerer som farvestoffer og farvestoffer. De tjener også som grundlag for udviklingen af mange lægemidler.
Et af derivaterne af 1,4-benzoquinon (øverste billede) er en bestanddel af ubiquinon eller coenzym Q, der er til stede i alle levende væsener; deraf navnet "allestedsnærværende".
Dette coenzym er involveret i driften af den elektroniske transportkæde. Processen finder sted i den indre mitokondrie-membran og er koblet med oxidativ fosforylering, hvor ATP produceres, den vigtigste energikilde for levende væsener..
Quinoner findes i naturen i form af pigmenter i planter og dyr. De er også til stede i mange urter, der traditionelt anvendes i Kina, såsom rabarber, cassia, senna, comfrey, kæmpe kno, polygonum og aloe vera..
Quinoner, der bruger phenolgrupper som auxochromes (hydroxy quinones), har en række farver såsom gul, orange, rødbrun, lilla osv..
Artikelindeks
I det følgende beskrives de fysiske og kemiske egenskaber af 1,4-benzoquinon. Men i betragtning af den strukturelle lighed, der findes mellem alle kinoner, kan disse egenskaber ekstrapoleres til andre, der kender deres strukturelle forskelle..
Gullig krystallinsk fast stof.
Irriterende krydret.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Derfor er kinoner med højere molekylmasser faste stoffer med smeltepunkter højere end 115,7 ºC..
Kan sublimere selv ved stuetemperatur.
Større end 10% i ether og i ethanol.
11,1 mg / ml ved 18 ° C Quinoner er generelt meget opløselige i vand og polære opløsningsmidler på grund af deres evne til at acceptere hydrogenbindinger (på trods af den hydrofobe komponent i deres ringe).
3,7 (i forhold til luft taget som 1)
0,1 mmHg ved 77 ºC (25 ºC).
1060 ºF (560 ºC).
656,6 kcal / g. muldvarp)
0,4 m / m3.
Der er tre hovedgrupper af quinoner: benzoquinoner (1,4-benzoquinon og 1,2-benzoquinon), naphthoquinoner og anthraquinoner..
De har alle til fælles en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzoquinoner er: embelin, rapanon og primin.
Den strukturelle base af naphthoquinoner, som navnet antyder, er den naphtheniske ring, det vil sige, de stammer fra naphthalen. Eksempler på naphthoquinoner er: plumbagin, lawsona, juglone og lapachol.
Anthraquinones er karakteriseret ved at have anthracenringen som en strukturel base; det vil sige et sæt af tre benzenringe, der er bundet af deres sider. Eksempler på anthraquinoner er: barbaloin, alizarin og chrysophanol.
-Benzoquinon kan opnås ved oxidation af 1,4-dihydrobenzen med natriumchlorat i nærværelse af divanadiumpentoxid som katalysator og svovlsyre som opløsningsmiddel..
-Benzoquinon opnås også ved oxidation af anilin med mangandioxid eller chromat som oxidanter i en syreopløsning..
-Benzoquinon produceres ved oxidationsprocesser af hydroquinon, for eksempel i reaktionen af benzoquinon med hydrogenperoxid.
Naphthoquinon syntetiseres ved oxidation af naphthalen med chromoxid i nærvær af alkohol.
-Anthraquinon syntetiseres ved kondensation af benzen med phthalsyreanhydrid i nærværelse af AlCl3 (Friedel-Crafts acylering), der genererer O-benzoylbenzoesyre, som gennemgår en acyleringsproces, der danner anthraquinon.
-Anthraquinon produceres ved oxidation af anthracen med chromsyre i 48% svovlsyre eller ved oxidation med luft i dampfasen.
-Reduktionsmidler, såsom svovlsyre, stannochlorid eller hydroiodsyre, virker på benzoquinon, hvilket reducerer det til hydroquinon.
-Også en opløsning af kaliumiodid reducerer en opløsning af benzoquinon til hydroquinon, som kan oxideres igen med sølvnitrat.
-Klor og kloreringsmidler, såsom kaliumchlorat, i nærværelse af saltsyre, danner chlorerede derivater af benzoquinon.
-1,2-benzoquinon kondenseres med O-phenyldiamin til dannelse af quinoxaliner.
-Benzoquinon anvendes som et oxidationsmiddel i organiske kemiske reaktioner.
-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenseres anthraquinon med glycerol til dannelse af bezanthren. I det første trin reduceres quinonen med kobber med svovlsyre som medium. En carbonylgruppe bliver en methylengruppe, og derefter tilsættes glycerol.
K-vitamin1 (phylloquinon), dannet ved foreningen af et derivat af naphthoquinon med en sidekæde af et alifatisk carbonhydrid, spiller en central rolle i koagulationsprocessen; da det griber ind i syntesen af protrombin, en koagulationsfaktor.
Ubiquinon eller cytochrom Q dannes af et derivat af pbenzoquinon bundet til en sidekæde af et alifatisk carbonhydrid.
Det er involveret i den elektroniske transportkæde under aerobe forhold kombineret med syntesen af ATP i mitokondrier.
-Embelin er et farvestof, der bruges til at farve uldgult. Derudover anvendes alizarin (anthraquinon) til farvning.
-En alkalisk opløsning af 1,4-benzendiol (hydroquinon) og natriumsulfat anvendes som et fremkaldningssystem, der virker på de aktiverede sølvbromidpartikler og reducerer dem til metallisk sølv, hvilket udgør et negativt af fotografierne..
Plastoquinon er en del af en elektrontransportkæde mellem fotosystemerne I og II, som er involveret i fotosyntese i planter.
-Protozoerne af slægterne Leishmania, Trypanosoma og Toxoplasma viser følsomhed over for en naphthoquinon, der er til stede i solrør (D. lycoides).
-Plumbagin er en naphthoquinon, der er blevet brugt til at lindre reumatiske smerter og har også antispasmodiske, antibakterielle og svampedræbende virkninger..
-En antitumor-, malaria- og svampedræbende aktivitet er rapporteret i en naphthoquinon, kaldet lapachol.
-2,3-dichlor-1,4-naphthoquinon udviser svampedræbende aktivitet. Det var tidligere blevet brugt i landbruget til bekæmpelse af skadedyr og i tekstilindustrien..
-Det antibiotiske fumaquinon er blevet syntetiseret, der udviser selektiv aktivitet over for grampositive bakterier, især med Streptomyces fumanus.
-Der er naphthoquinoner, der udøver en hæmmende virkning på Plasmodium sp. Derivater af naphthoquinon er blevet syntetiseret, der har en antimalarial effektivitet fire gange højere end kinin.
-Lawsona er et pigment isoleret fra bladene og stammen af henna. Den har en orange farve og bruges til hårfarvning.
-Juglona, fremstillet af valnødblade og skaller, bruges til at plette træ.
Endnu ingen kommentarer